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Curtius Rearrangement

定义 Definition

Curtius重排:一种有机反应/重排过程,通常指酰基叠氮化物(acyl azide)在加热或光照下放出氮气(N₂)生成异氰酸酯(isocyanate),随后可被水、醇、胺等亲核试剂捕获,常用于由羧酸衍生物制备胺(常见为“少一个碳”的胺,需经水解/捕获步骤)。该反应在合成中常用于胺、氨基甲酸酯(carbamate)、脲(urea)等结构的构建。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈkɜːrtiəs riːˌeɪˈreɪndʒmənt/

例句 Examples

The Curtius rearrangement converts an acyl azide into an isocyanate.
Curtius重排可以把酰基叠氮化物转化为异氰酸酯。

In the synthesis, they used a Curtius rearrangement to access the amine via an isocyanate intermediate, then trapped it with an alcohol to form a carbamate.
在该合成中,他们通过Curtius重排先生成异氰酸酯中间体,再用醇捕获生成氨基甲酸酯,从而得到目标胺相关产物。

词源 Etymology

“Curtius”来自德国化学家 Theodor Curtius(西奥多·库尔提乌斯) 的姓氏;“rearrangement”意为“重排”。该命名方式在有机化学中很常见,用以纪念提出或系统研究该反应的科学家。

相关词 Related Words

文学与典籍 Literary Works

  • March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure(高级有机反应机理经典教材,重排反应章节常收录Curtius重排)
  • Clayden, Greeves & Warren: Organic Chemistry(《有机化学》教材,对异氰酸酯与相关重排反应有系统讲解)
  • Comprehensive Organic Synthesis(综合性有机合成参考书,涉及Curtius重排在官能团转化与路线设计中的应用)
  • Theodor Curtius 的早期研究论文(19世纪末关于叠氮化物与相关重排的原始文献中出现该反应的奠基性描述)
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